Родившийся в городке Периваль (Мидлсекс, Великобритания) Уэйкман очень рано проявил интерес к музыке. Уже в возрасте семи лет он изучал игру на классическом фортепиано. В возрасте 14-ти лет он стал участником местной музыкальной группы Atlantic Blues. В тот же год он оставил школу, чтобы поступить в Королевский Музыкальный Колледж. Музыкант планировал свою карьеру как концертирующий пианист и именно это стало причиной его отчисления из колледжа – он предпочитал обучению игру в клубах.
Еще будучи подростком он проявил себя как сессионный музыкант, играя в коллективах Black Sabbath, Brotherhood of Man и Edison Lighthouse. Чуть позже его имя появилось на обложках альбомов таких мастеров как Ал Стюарт (Al Stewart) и Дэвид Боуи (David Bowie). Одна из сессионных работ с группой Strawbs привел к его присоединению к группе в 1970 г. После двух альбомов в составе Strawbs, музыкант присоединился к коллективу Yes, группе, играющей психоделический хард-рок. В четвертом альбоме группы Уэйкман играл ключевую роль, создав жесткий и необычный звук, используя множество электрических и акустических клавишных, фортепиано, синтезаторы и меллотрон. Альбом Fragile стал хитом и Уэйкман стал звездой.
Следующий альбом Yes - 1972 - Close To The Edge, расширил аудиторию музыканта. Его инструменты почти непрерывно звучат в альбоме. Во время записи этого альбома, Уэйкман успевал работать над первым своим сольным альбомом – инструментальной пьесой Six Wives Of Henry VIII. Альбом состоял из музыкальных интерпретаций жизни упомянутых шести королевских супруг английского короля, известного своим кровожадным отношением к своим женам. Альбом, выпущенный в 1973 году получил отличные отзывы. В тоже время критиками был холодно встречен следующий альбом Yes - Tales From Topographic Oceans (1974). Уэйкман вышел из состава коллектива перед туром в поддержку этого альбома. В тоже время его новый сольный альбом - Journey To The Centre of The Earth (1974), написанный по одноименному произведению Жюля Верна был встречен очень тепло. Альбом стал одной из жемчужин прогрессивного рока. Великолепные аранжировки, оркестровое и хоровое сопровождение вывел его на верхние строчки чартов. В 1975-м году его следующий альбом - Myths and Legends of King Arthur and the Knights of the Round Table был впервые представлен на огромном стадионе Уэмбли. И сборы от этого выступления позволил музыканту реализовать несколько проектов, к примеру музыкальную постановку на льду. Тогда же был выпущен альбом музыки к фильму режиссера Кена Рассела – Lisztomania, который прошел почти незамеченным.
В 1977-м году Уэйкман возвращается в Yes, с которыми он продолжил делать записи и гастролировать. Его сольная карьера довольно успешно продвинулась с нескольким альбомами, такими как Criminal Record и Rhapsodies. Правда в то время творчество многих музыкантов было задвинуто экстремальностью Sex Pistols. Хотя Рику повезло – круг его поклонников довольно быстро расширялся и известность получили его следующие работы: 1984 по роману Джорджа Оруэлла, музыка к Олимпийским Играм 1976 года и Кубку Мира по футболу 1986 года. Аудитория Уэйкмана и его репутация пережили довольно тяжелые для прогрессивной музыки 80-е вполне успешно и даже лучше, чем многие звезды его эры. Он продолжал выпускать альбомы на своем собственном лейбле, в тоже время довольно успешно работая с Yes. В настоящее время он активно работает, гастролируя в том числе и с сыном Адамом, с которым записал несколько альбомов.
